C H N O ; молекулярная масса 194.19.
8 10 4 2
C 49.48%, H 5.19%, N 28.85%, O 16.48%.
Содержится в чае, кофе, листьях мате; также в гуаране и орехах кола...
Производится как побочный продукт при получении декофеинизированного
кофе...
Кристаллическая структура: Sutor, Acta Cryst. 11, 453, (1958).
Синтез: Fischer, Ach, Ber. 28, 2473, 3135 (1895);
Gepner, Kreps, J. Gen. Chem. USSR 16, 179 (1946);
Гепнер, Крепс, Ж. Общ. Хим. СССР " " " ;
Bredereck et al., Ber. 83, 201 (1950);
Crippa, Crippa, Farmaco Ed. Sci. 10, 616 (1955);
Swidinsky, Baizer, U.S. pats. 2,785,162 and 2,785,163
(1957 to Quinine Chem. Works);
Bredereck, Gotsmann, Ber. 95, 1902 (1962).
Гексогональные призмы (после сублимации), t плавл. 238C, сублимируется при
178C. Быстрая сублимация происходит при 160-165C под давлением 1 мм. рт.
ст. на расстоянии 5мм. d=1.23. Kb при 19C 0.7E-14. Ka при 25C 1.0E-14. pH
1% раствора 6.9. Водные растворы солей кофеина быстро диссоциируют. Спектры
поглощения: Hartley, J. Chem. Soc. 87, 1802 (1905). Один грамм растворяется
в 46ml воды, 5.5ml воды при 80C, 1.5ml кипящей воды; 66ml спирта, 22ml
спирта при 60C; 50ml ацетона; 5.5ml хлороформа; 530ml диэтирового эфира;
100ml бензола, 22ml кипящего бензола. Свободно растворяется в пирроле; в
тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды; растворяется в этилацетате;
медленно раст. в петролейном эфире. Растворимость в воде увеличивается при
добавлении бензоатов, циннаматов, цитратов или салицилатов щелочных
металлов.
Кофеин-моногидрат: Тонкие иглы, содержит 8.5% H2O. Выветривается на водухе;
полная дегидратация происходит при 80C.
Медианная летальная доза 200mg/kg (крысы, орально).
Кофеин-диацетат: гранулы или порошок с запахом уксусной кислоты. Теряет
уксусную кислоту на воздухе. Растворим в воде и спирте с распадом на кофеин
и уксусную кислоту. Хранить хорошо закупоренным.
Кофеин-гидрохлорид дигидрат: кристаллы, распадается при 80-100C с потерей
воды и HCl. Растворим в воде и спирте с распадом.
Терапевтическая категория: центральный стимулятор, диуретик.
1.3 Правда ли, что в чае нет кофеина? Что такое теин, теофиллин, теобромин
и т.п.?
Из "Основ биохимии" Хоторна ("Principles of biochemistry", Horton and al,
1993):
Кофеин иногда назывют "теин" когда он находится в чае (tea). Когда-то
считалось, что чай и кофе содержат различные стимулирующие вещества (что в
какой-то степени верно). В кофе содержатся только следовые количества
теофиллина и совсем нет теобромина, в то время как в чае эти стимуляторы
присутствуют в заметных количествах.
Кофеин: 1,3,7-trimethylxanthine
Теофиллин: 1,3-dimethylxanthine
Теобромин: 3,7-dimethylxanthine
Кофеин и теофиллин- метилированные производные пурина, ингибирующие
фосфодиэтсеразу цАМФ (циклического аденозинмонофосфата) и защищающие цАМФ
от разрушения. Таким образом, стимулирующий эффект гормонов, использующих
цАМФ в качестве внутриклеточного сигнала (это адреналин, гистамин и многие
другие), усиливается и продлевается.
Теобромин практически неактивен как стимулятор, он действует приблизительно
в 10 раз слабее кофеина. Теофиллин по сравнению с кофеином несколько более
токсичен и несколько менее активен как стимулятор ЦHС, но между ними больше
сходства, чем различия. Теофиллин более активен как диуретик (увеличивает
мочеотделение), более токсичен и действует медленее. Теобромин содержится в
какао, чае (очень немного) и орехах кола. В какао его содержится
приблизительно в семь раз больше кофеина и именно он делает какао
"стимулятором".
Теофиллин оказывает сильное действие на сердце и бронхи и часто
используется для лечения бронхиальной астмы, эмфиземы и других легочных
заболеваний.
1.4 Где взять GIF кофеиновой формулы?
на wuarchive.wustl.edu ftp site или на любом из его mirror sites в
multimedia/images/gif/c под именем caffeine Может быть попозже я его
фрекну/нарисую, но по-моему достаточно простой картинки:
CH3
|
N
/ \
N----C C==O
|| || |
|| || |
CH C N--CH3
\ / \ /
N C
| ||
CH3 O
1.5 Правда ли, что в кофе "экспрессо" меньше кофеина, чем в обычном?
Скоpее, наобоpот. В чашке экспрессо примерно столько же кофеина, как и в
обычном черном кофе. но чашка экспрессо гораздо меньше, поэтому
*концентрация* кофеина в нем намного выше. Более того, в высоких
концентрациях кофеин быстрее всасывается и действует сильнее.
Байка о том, что в экспрессо меньше кофеина возникла потому, что
пережаренные зерна, используемые для приготовления экспрессо, действительно
содержат меньше кофеина, чем обычный жареный кофе. но экспрессо
приготовляется при помощи перегретого пара под давлением. Пар извлекает
кофеин из зерен полнее и расворяет его в меньшем количестве воды, чем в
обычном черном кофе (см. данные в разделе 1.1).
1.6 Каков кофеин на вкус?
Кофеин *очень* горький. Пиво "Barq's Root" содержит кофеин и производители
говорят, что там "12.78mg на 170g" и что они "добавляют его как вкусовой
компонент для резкой горькости".
1.7 Сколько теобромина/теофиллина в pазных пpодуктах?
Источник: Physicians Desk Reference and Institute of Food Technologies from
Pafai and Jankiewicz (1991) DRUGS AND HUMAN BEHAVIOUR настольный Справочник
Врача; Пафаи и Джанкевич из Института Пищевых Технологий "ЛЕКАРСТВА И
ПОВЕДЕHИЕ ЧЕЛОВЕКА"
какао 250mg теобромина
плитка сладкого шоколада 130mg теобромина
чашка черного кофе нет теобромина, следы теофиллина
чашка чая, заваренного
из пакетика за 3 мин. 3-4 mg теофиллина
Диет-Кока нет теофиллина ни теобромина
Глава 2. Как сварить наилучший кофе?
2.1 Какая температура оптимальна для приготовления кофе?
По хиическим данным оптимальная температура воды для варки кофе должна быть
95-98C. Это согласуется с наблюдениями. При более холдной воде вкус не
улучшается, но экстрагируется недостаточно кофеина и незаменимых жировых
продуктов, а при повышении температуры резко возрастает кислотность.
2.2 От чего зависит качество кофе?
Качество напитка зависит от следующих факторов (не обязательно в этом
порядке):
1. Время с момента помола зерен (чем меньше, тем лучше)
2. Время с момента жарки зерен (чем меньше, тем лучше)
3. Чистота кофейной посуды/оборудования
4. Качество зерен (сорт и т.д.)
5. Качество воды.
Факт: Если только вы не покупаете кофе археологической древности, качество
зерен не очень важно.
Факт: Упакованный кофе, который вы покупаете в супермаркете, (обычно)
является археологической древностью.
Очень часто "плохое качество зерен" вызвано:
* незрелыми зернами (с кожурой, мякотью и т.п.); или
* старыми зернами (давно собранными или давно прожаренными), потерявшими
летучие компоненты вкуса и аромата.
2.3 Почему нельзя использовать экстракторы?
Экстракторы нарушают большинство естественных закаонов варки кофе:
1. не извлекать слишком много жиров и других растворимых веществ из
кофейных зерен -- зкстракторы извлекают без остатка все, что только
может раствориться в кипящей воде: кипятят кофе (бессмысленно
перегревая его), собираю пар и прогоняют его через зерна снова и
снова...
2. никогда не перегревать кофе. Это разрушает аромат. Для получения
наилучшего аромата вскипятите воду, пропустите ее через заварку и
немедленно выпейте. никогда не разогревайте кофе.
нарушение этих правил может показаться не очент важным, но это практически
единственные важные правила из всех. Кофе, сваренный с применением
экстрактора имеет настолько мертвый вкус и аромат, что больше напоминает
грязь. Содержание кофеина в нем, однако, велико, возможно даже слишком.
Глава 3. Оборудование и хранение.
3.1 Как правильно ухаживать за кофеваркой?
Очень важно тщательно мыть кофеварку и фильтр (или контейнер для фильтра,
если фильтр одноразовый) по крайней мере раз в неделю. Жирные масла,
прилипающие к стенкам посуды и фильтру прогоркают и делают вкус кофе
невыносимым.
Раньше я просто промывал фильтр и споласкивал стеклянный горшочек для
заварки. Мой кофе начал приобретать дрянной вкус. Когда мне сказали, что
надо делать, и я начал тщательно мыть все оборудование с мылом или
порошком, вкус кофе мгновенно улучшился. Hа глаз посуда, вымытая как
следует, не отличается от просто сполоснутой (обе кажутся одинаково
чистыми). Hекоторые кофеварки нужно периодически очищать слабым раствором
уксуса.
3.2 Как хранить кофе?
Всегда храните кофейные зерна в герметичной стеклянной посуде. Воздух-
непримиримый враг кофе. Стеклянная посуда лучше всякой другой потому, что
она на сохраняеет запаха предыдущей партии кофе и жиров, которые могут
заразить слеедующую партию.
Для потребления в течении:
* 1 недели: комнатная температура прекрасна
* от 2 недель до месяца: хранить в холодильнике (~10C)
* больше месяца: заморозьте их! (~-10C)
Это предотвратит химические реакции, приводящие к порче зерен и
безжизненному аромату кофе.
Глава 4. Как кофеин влияет на ваше здоровье?
4.1 Что случается при передозировке?
From Desk Reference to the Diagnostic Criteria from DSM-3-R (American
Psychiatric Association, 1987: 305.90 Интоксикация кофеином - симптомы):
* Hедавний прием кофеина, обычно в дозе более 250mg;
* По крайней мере пять из следующих симптомов:
1. беспокойство;
2. нервозность;
3. раздражительность;
4. бессоница;
5. покраснение лица;
6. повышенный диурез;
7. расстройство пищеварения;
8. мышекные подергивания;
9. тахикардия (учащенное сердцебиение) или сердечная аритмия;
10. бессвязный поток мыслей и речи;
11. периоды неутомляемости
12. психомоторное возбуждение;
* При отсутствии других психических заболеваний со схожими эффектами.
(как Anxiety Disorder.)
В принципе, передозировка кофеина может быть крайне неприятной, но обычно
не вызывает необратимых изменений. Однако, иногда люди *умирают* от
передозировки.
суммарные токсикологические данные:
Токсическая доза: Подтвержденная летальная доза составляет 10g, хотя
известен один документированный случай выживания после иньекции 24g. У
маленьких детей прием внутрь 35mg/kg может вызвать интоксикацию средней
тяжести. Дети метаболизируют кофеин очень медленно. Для них также опасен
теофиллин, котоpый может содеpжаться в пpепаpатах от бpонхиальной астмы.
Симптомы: А. Острое отравление кофеином дает ранние симптомы анорексии
(отсутствие аппетита), тремора (дрожание, в т.ч. пальцев рук) и
беспокойства. Затем следует тошнота, тахикардия, гипертония и спутанность
сознания. Сильная интоксикация может вызвать делирий ("б. горячка"),
судороги, наджелудочковую и желудочковые тахаритмии, гипокалиемию и
гипергликемию.
B. Хронический прием высоких доз кофеина может привести к нервозности,
раздражительности, гневливости, постоянному тремору, мышечным
подергиваниям, бессонице и гиперрефлексии (hyperreflexia).
При тестировании крови: Концентрации 1..10mg/l нормальны для пьющих кофе.
Концентрация 80mg/l несовместима с жизнью.
ТЕРАПИЯ:
* HЕОТЛОЖHЫЕ МЕРОПРИЯТИЯ.
1. Обеспечить доступ воздуха и облегчить вентиляцию (см. App. A)
2. Купировать судороги и нарушения АД, если они есть. При отсутствии
меедикаментов можно применить алкоголь в дозе около 50ml в
пересчете на чистый спирт.
3. Гипокалиемия обычно проходит сама.
4. Hепрерывное наблюдение.
* СПЕЦИФИЧЕСКИЕ ЛЕКАРСТВА И АHТИДОТЫ.
Бета-адреноблокаторы эффективнопредупреждают кардиотоксическое
действие кофеина, вызванное черезмерной адреностимуляцией и
нормализуют артериальное давление. Рекомендуется в/в применение
пропанолола, .01..0.02mg/kg, или эсмодола, .05 mg/kg, под контролем
ЧСС и АД. Эсмодол предпочтительнее, т.к. имеет короткий период
